Рішення стати актором Леонардо ДіКапріо прийняв чотирнадцятирічний хлопчик. Саме тоді він знайшов агента і знявся в тридцяти рекламних роликах і кількох серіалах, серед яких «Санта Барбара», «Нові пригоди Лессі», «Розанна». Перша популярність прийшла до ДіКапріо після ролі розумово неповноцінної дитини у фільмі "Що глине Гілберта Грейпа", в якому ДіКапріо зіграв з Джонні Деппом. Улюбленою картиною батька Лео є фільм «Ромео і Джульєтта», який, до того ж, став першим касово успішним фільмом у кар'єрі актора, за яким пішов знаменитий «Титанік» Джеймса Кемерона. Романтичний Джек, який рятує Розу від буденності, передбачуваності аристократичного світу, і дарує їй справжнє кохання, яке змінило все її життя, з перших хвилин полюбився жіночій аудиторії і надовго оселився в серцях багатьох прихильниць.
До речі, сам Лео після приголомшливого успіху став дуже підозрілим, особливо по відношенню до юних дівчат. Мало хто знає, але під час зйомок фільму ДіКапріо подарував Кейт Уінслет кільце з написом, який відомий лише їм двом; актриса майже ніколи не знімає подаровану прикрасу. Серед найуспішніших і найвідоміших фільмів за участю актора варто відзначити кримінальну трагікомедію «Злови мене, якщо зможеш», «Банди Нью-Йорка», «Авіатор», «Кривавий алмаз».
Останніми роботами актора, які полюбилися глядачам, і вкотре підтвердили великий акторський талант ДіКапріо, стали роль Джея Гетсбі в екранізації роману Фіцджеральда «Великий Гетсбі» та брокера Джордана Белфорта у картині «Вовк з Уолл-Стріт».
Актор названий на честь великого Леонардо да Вінчі, але не тому, що його батьки були завзятими шанувальниками мистецтва. Просто одного разу, будучи вагітною, мама Лео гуляла галереєю в Італії, і саме біля полотна великого майстра відчула численні поштовхи і рух під серцем. «Lakers» вже довго є улюбленою баскетбольною командою актора; заради того, щоб подивитися гру з друзями, серед якого друг дитинства Тобі Магуайєр, Лео не раз пропускав урочисті події та звані вечори.
Леонардо ДіКапріо неодноразово заявляв, що його найкращим другом є мати. Саме їй актор дарує діамантові прикраси, і наводить «на перевірку» всіх своїх обраниць. До речі, навіть схвалення мами навряд допоможе дівчині актора стати його законною дружиною, адже Лео неодноразово заявляв про те, що занадто волелюбний для шлюбу. За довгі роки актор перебував у стосунках із моделями Хеленою Крістенсен, Жизель Бюндхен, Бар Рафаелі, Ерін Хізертон, Тоні Гаррн. ДіКапріо також зустрічався з актрисою Блейк Лайвлі.
