Суспільство розділилося на дві категорії: тих, хто обожнює Олега Винника, та тих, хто його категорично не сприймає. Середнього не дано. Ця людина здатна викликати лише яскраві емоції, такі ж, втім, як і вона сама. Мачо-мен українського шоу-бізнесу, рекордсмен за кількістю аншлагових концертів, кумир жінок різного віку. Багатьох цікавить, у чому секрет його феноменального успіху? То в харизмі, то в незвичайному таланті... А може, вся річ у тому, що нашому шоу-бізнесу гостро не вистачає героїв? А поки народ ламає списи, Винник продовжує тріумфальну ходу концертними майданчиками країни і стає зіркою телеекранів.
Олег Вінник народився 31 липня 1973 року у селі Вербівка Черкаської області. У школі майбутній артист навчався в іншому селищі – Червоний Кут. Вже в дитячі та юнацькі роки він опановував улюблену справу — грав на електрогітарі, співав, брав участь у мистецькій самодіяльності. Здобувши середню освіту, Олег Винник вступив на хормейстерське відділення Канівського училища культури. Після нього молодий музикант влаштувався на роботу до Черкаської обласної філармонії, а вже у 20 років солував у Черкаському народному хорі.
Незабаром Олегу представилася можливість пройти стажування в Німеччині, і він ним скористався. У німецькому місті Люнебург Вінник виконував партії в опері «Туга» та опереті «Паганіні», потім переїхав до Гамбурга, де продовжив навчання та вдосконалив свої навички вокалу. Подальші творчі кроки співак робив уже у жанрі мюзиклу: він грав у постановках «Цілуй мене, Кет», «Горбун із Нотр-Дама», «Знедолені», «Елізабет».
2011 року Олег Винник повернувся до України, щоб зосередитися на поп-кар'єрі, і не пошкодував. Саме тут співак набув небувалої слави, яка розпочалася з пісні «Щастя». Авторські композиції швидко знайшли відгук у серцях українських слухачів, а концерти Винника по всій Україні почали збирати повні зали. Через кілька років активної роботи Олег Вінник став гастрольованим артистом країни. У 2017 році Олег Винник вперше з'явився у масштабному телешоу, посівши одне із суддівських місць у проекті «Х-фактор» на СТБ.
Особисте життя Олега Винника — тема, яка цікавить мільйони його шанувальниць, проте яку співак довгий час категорично відмовлявся говорити. У 2023 році артист підтвердив здогадки ЗМІ про те, що у нього є дружина Тая (його беквокалістка Таюне) і дорослий син.
Після 24 лютого 2022 року, з початком повномасштабного вторгнення Росії в Україну, Олег Винник виїхав з країни в столицю Німеччини — Берлін. Там, за словами співака, він проходив медичне обстеження та лікування від хвороби, яку не називає. Разом з тим артист матеріально допомагав ЗСУ, передаючи на фронт автомобілі.
