У школі майбутній співак був білою вороною: його не приймали в жодній дитячій компанії, тому що він з одного боку добре навчався, а з іншого – ndash; постійно вплутувався в бійки і мав славу справжнім шибеником. Як каже сам Скрипка, найкомфортніше він почував себе в музичній школі, оскільки саме там його оточували однодумці. люди, які не представляють свого життя без музики та творчості.
У 1987 році після закінчення радіотехнічного факультету Київського політехнічного інституту, Олег Скрипка заснував групу «Воплі Відоплясова» (ВВ). На той час артист працював інженером на заводі «Квант». Після того, як у 1987 році «ВВ» здобули першу премію на київському рок-фестивалі «Рок-парад», вони випустили свій перший хіт «Танці», і вирушили в турне Францією та Швейцарією, слідом за якими пішли Латвія, Великобританія, Росія, Ізраїль, Португалія. Українську групу також почули у Нью-Йорку та Торонто.
У 2004 році Олег Скрипка заснував міжнародний етнофестиваль «Країна мрій», який до цього дня щорічно проходить у столиці України та набирає все більшої популярності. Співак є найчастішим учасником різних телешоу. Так, у 2012 році музикант став одним з тренерів вокального шоу "Голос країни", а незабаром і "Голос". Діти» на каналі 1+1.
Був одружений на француженці Марі Рібо, шлюб із якою тривав сім років. З 1997 року полягає у відносинах з Наталією Сидь. У Олега Скрипки четверо дітей: сини Роман та Тарас, а також дві доньки Ліза та Зоряна.
