Они когда-то вместе начинали покорять Голливуд, крепко сдружились и сумели пронести искреннюю привязанность друг к другу через годы, славу и прочие испытания. Лео и Тоби не только посещают вместе премьеры и вечеринки, но и даже проводят вместе каникулы. К примеру, сейчас актеры наслаждаются обществом друг друга на Гавайях. Правда Тоби предпочитает пассивного пляжному бездействию, активный отдых, но надолго Лео не оставляет. Когда же он далеко, компанию Ди Каприо составляет его нынешняя возлюбленная Эрин Хизертон.
К слову, странно не видеть в компании Лео еще одного его близкого друга, актера Лукаса Хааса, который живет в доме Ди Каприо уже более 8-ми лет. Видимо, остался дома, на хозяйстве.